第二次見到Winter Soldier時，Rumlow十四歲。
這時的他已經離開孤兒院，被轉移到專門訓練青少年的下層組織。組織位置落在三不管地帶，恰好被警察、政府、軍隊聯手忽略。裡頭有很多和他同年的人，他們每天都像是軍人一樣被操練，從睜眼就開始訓練，學習如何成為組織需要的人才，即使睡眠中也不能鬆懈。而他也是在此時才第一次聽到了他們組織的正式名稱——九頭蛇
九頭蛇的名稱來自古希臘神話，在神話當中，九頭蛇不僅擁有劇毒，還有自我再生的能力，能克制所有強敵，甚至傳說它負責看守地獄，為撒旦的化身。用這個名字為組織取名，居心可想而知，不過是自以為能夠審判他人，妄圖踏足神的領域，愚不可及的妄夢罷了。縱使眾人皆知，他們仍被要求日日高呼九頭蛇的名號，像是狂熱的死士。
像他們這樣的下層組織在九頭蛇裡多不勝數，人員的，性命更是消耗品，不夠優秀的存在沒有利用價值，也沒有被豢養的必要，每隔一陣子，他們之中表現最差的就會被帶走，再也不會回來。這也是優勝劣汰的一部分，用以殺雞儆猴。
與其被九頭蛇收養，他覺得當年還不如在街上繼續流浪。至少那樣他能夠決定自己的死法，而不是每天提心吊膽，生活在死亡的恐懼之中。
但人總是不想死的，他想要活下去，就得踩著其他人往上。誰不想當好人？但又有誰辦得到呢？身旁的每一個人都不是朋友，而是敵人，除了表現的更好更優秀之外，沒有活下去的辦法。
他知道自己會繼續這麼活著，無動於衷地踩著別人的屍體向上爬，直到像是螺絲釘一次次被派上用場，最後死在某個沒人知道的角落，無人安葬。他對自己的死亡已經有了想法，但對過程會發生什麼事情，還萬萬沒有想到。
在訓練的最後，他們被分為幾個小組執行不同任務，做為最終的能力考察。當他被推舉成為小隊長時，他並不意外，並不是因為他擁有人望那種虛無飄渺的東西，而是因為他知道自己最有機會規劃出讓所有人都活下去的計劃。
他們的任務是刺殺墨西哥司法部門的一名高級官員，以他們的能力來說並不難，難的是以他打聽到的情報，每個小組的任務目標似乎都是同一批人，運氣不好的話甚至可能重疊，因此任務執行過程不只要考量到隱密，還得又快又精準，否則目標被競爭對手搶先殺死就算是失敗。
在聽到任務內容目標的一瞬間，Rumlow的心中就已經規劃完一套可行性有百分之六十的方案。他們花了三天準備，最後看到那名司法官員被狙擊，倒在灰色的台階上時，他知道自己成功了。
但命運捉弄了他。
他們運氣不好，任務目標恰好和其他小組重疊，而對方為了確保成功率，規劃的方案顯然不是殺死一個人這麼簡單。任務是以回報為準，規則上來說對方小組若是把他們全部殺死，也算是任務成功的方式之一，因此當爆炸聲在他身後響起時，Rumlow只能希望其他人運氣比他好，逃得更快。
他被暴風震到不遠處的牆上，背後火辣辣的，肋骨感覺斷了幾根，一條腿也不能動了，但至少還活著。意識模糊之間，他聽見金屬片喀啦喀啦的聲響。
再次醒來時，Rumlow發覺自己躺在一張破舊的床鋪上。屋內亮著一盞被線懸吊在空中輕輕晃動的燈泡，時不時閃爍，所有窗戶都被木條封得秘密實實看不見窗外，但從沒有任何一絲光線透入可以判斷窗外似乎已經是黑夜。
Rumlow立刻判斷出這裡是一間安全屋，而且是九頭蛇的安全屋。他在門後角落看到用熟悉的手法佈置的陷阱，精準的像是教科書裡的做法。
原先身上火燒般的疼痛已變得隱約，傷口被胡亂包紮的白色繃帶覆蓋，散發出消毒水的味道。空氣間滿是陳舊的氣味，像是已經很久沒有人來過這裡，身上蓋著的舊毛毯一揮就揚起漫天的塵埃。
他想坐起身，但胸腔傳來的疼痛讓他又倒了回去。破爛的木床隨著他的動作，發出不堪負荷的刺耳聲響，似乎驚動了門外的人，Rumlow聽見腳步聲朝著他的方向靠近，一抬頭就看到一張熟悉的臉。
即使已經過去將近十年，Rumlow仍然記得那個夜裡壓縮餅乾與三明治的滋味，以及那張令人望之生畏的黑色面具其上的綠眼睛。
「是你？」Rumlow吃驚地問：「你救了我？」
那人沒有回答他，像他們第一次見面那樣又在他面前放了一杯水。他才發覺到嘴裡的乾渴，忍痛坐起身大口吞下，感到喉嚨裡火燒的疼痛終於被清涼的流水撫慰。他把整杯喝完，那人又出去幫他倒了一杯進來，一直到第三杯水只剩下一個杯底，他握著杯子，被爆炸吹散的記憶終於一點一滴被喚起。
他記得他們的任務成功了，但和他們目標重複的另外一個小組想把他們全員殺死，他帶著組員躲過槍擊和劫殺，成功反擊了幾次，最後卻被爆炸暗算。
「你有看到我的其他隊員嗎？」Rumlow有些著急地問，那人點了點頭。
「他們還好嗎？回去基地了嗎？」遲疑了下，還是點頭。
Rumlow又問：「今天是幾月幾號？現在幾點了？」
那人隨手打開房裡的電視，畫面剛好是新聞台，右下角寫著現在已經是凌晨三點四十八分，咬字清晰的女主播正神色嚴肅的播報著近來連續發生的爆炸案與恐怖攻擊事件。Rumlow算算自己已經睡了十幾個小時。如果順利的話，他的隊員們應該都回到基地裡了。
「這裡是哪裡？你為什麼救我？你知道我是誰嗎？」
似乎已經失去回答的興致，那人從腰間的口袋裡抽出一包壓縮餅乾扔給Rumlow，自己則是在床邊的地板坐下，開始擦起自己的巨型狙槍來。
Rumlow確實感到飢餓。雖然還不清楚他的身份，但從他曾經出現在孤兒院這點看來，應該是他們組織的成員，而且既然刻意救了他，表示至少短時間內沒有害他的打算，因此Rumlow也不推辭，撕開包裝大口配著剩下的水吃了。一條吃完後他舔了舔手上的餅乾屑，雖然沒覺得飽，但也差不多有點力氣了，注意到這似乎跟當年看過的那條餅乾一模一樣，於是眼睛轉了轉又問了起來。
「你叫什麼名字？」沒有回應。
「你怎麼會在這裡？」沒有回應。
「你的任務失敗了嗎？」那人搖頭，將拆開的狙擊槍的所有零件全數擦拭完畢後裝了回去，將槍放置在牆角。
「沒失敗？」Rumlow想了想，看看房間裡的彈藥槍枝都還很充沛的樣子，「你還沒開始你的任務？」
這次終於得到了點頭。眼看那人一臉百無聊賴的靠在牆邊清點裝備——別問他怎麼隔著面具看出來他的情緒的，他就是有這種感覺——又聯想到新聞的內容是最近突然多出了很多恐怖攻擊事件，這麼大的動靜他怎麼想都覺得跟其他小隊有關。Rumlow試著推測，「該不會是……我們最近的任務影響到你的計畫了？」
面具上那雙綠色的眼睛終於望向他，給了他一個有些難以言喻的眼神，點頭。
真慘。
「你運氣還真不好。」Rumlow感嘆，雖然心裡也隱隱約約有些心虛，但畢竟罪魁禍首不是他，他只是不幸被命運捉弄才被捲入的不幸人士，他說話也比較有底氣，「現在新聞都報成這樣，城裡會亂上好幾天，搞不好軍隊還會開始戒嚴，你可是有大麻煩了。」
那人沒理他，拿不知道哪來的包包裡掏出一本手冊，把槍橫放在盤坐的腳上，胸前的口袋抽出一隻筆就開始飛快寫著什麼。
Rumlow對新聞的內容沒什麼興趣，房裡也沒有其他人可以聊天，看了看釘在牆上的地圖，忍不住又跟那人問起話來：「你只有一個人嗎？沒有其他配合的隊員？」
點頭。
「為什麼？」
那人看著他，把筆記本翻過一頁，相當用力的在上頭寫了一個單字，之後翻過來給Rumlow看。
『麻煩。』單字底下還畫了兩條線強調。即使那人沒有開口，Rumlow也感覺到呼之欲出的嫌棄，他是在回答他的問題同時還嫌他煩。
「不說就不說，肯定是因為你都不講話人家才不願意跟你組隊。」
感覺自己的尊嚴被冒犯了，Rumlow忍不住就用話攻擊對方，但在話說出口的瞬間才又後悔了。說不定他是有原因才無法開口說話。有很多傳聞說九頭蛇上層為了不讓人洩漏機密，會故意把他們身邊的守衛的舌頭剪斷或是毒啞，這樣他們就無法到處亂傳情報。如果真是這樣，無法開口根本不是自願，那他這麼說不就是在對方的傷口上灑鹽嗎？而且這人是好意救了他，否則說不定他已經被殺死或是被警察跟軍隊抓去關了，於是他用帶有彌補的口吻道：「但一個人也不錯，不用顧慮其他人。」
那人輕微點頭，像是在認同他的說法。
他想了想又問：「你的任務內容是什麼？」
略帶打量的眼神掃過Rumlow的臉，他立刻感覺不對，連忙開口解釋：「我不是想打探情報！只是想說既然你都把我帶來這裡了，要不要我順便幫你一起執行你的任務？」
沉默。
「但你一個人執行任務很不方便吧？」
搖頭。
「我的傷不嚴重，可以當你的後勤！幫你把風！而且我的近身格鬥跟狙擊都很不錯，必要時可以留下來斷後。」Rumlow越說越覺得自己很有道理，興致勃勃的推銷自己，「別看我這樣，我的實作成績可是很不錯，絕對可以幫上你的忙！」
看了叨叨絮絮的Rumlow一眼，戴著面具的男子似乎下了什麼決定。他放下槍，站起身走出房間，不一會兒就拿了一隻針劑跟一小瓶藥劑回來。
「這是什麼？」Rumlow問。
男子看了他一眼，沉吟了幾秒鐘後突然開口：「嗎啡。」
Rumlow愣了下，他還以為自己聽錯了。面前這人口中傳出的是和冷厲外表完全不同的柔軟聲線，不像是一個戴著面具，手裡拿槍，身上滿是火藥氣味的人該有的嗓音，適合這個嗓音的是睡前柔軟的安眠曲、陽光下碧綠色的湖、爐火旁烤融的棉花糖，一切他想像中柔軟而美好的夢幻。
他過了片刻才問：「你會說話？」
「嗯。」
「那你剛剛跟以前為什麼都不開口？」Rumlow不解地問，「我還以為你不會說話！」
男子沒理會他，用針尖戳破銀色的封膜後，將大半瓶藥劑都吸進了透明的針管中。甩出針頭的空氣後，他手法精準的將半管透明藥水都推進Rumlow左手上臂的靜脈裡。
「其實我身上不是很痛，你不用給我這麼多嗎啡，藥可以省著點用。」Rumlow晃著手想阻止他，卻被牢牢抓住。
想想對方畢竟是好意，而且背後火燒般的刺激確實有些難捱，他也就放棄掙扎，只在心裡默默感激。不好意思道謝的他正想著該怎麼轉移話題，又該如何回報對方時，突然其來的睏意襲捲而來。還來不及抵抗，他腦海中下意識閃過幾個破碎的字詞，下一秒就墜入夢鄉。
再次睜眼時，他腦中還留有睡前最後的意識：騙子！根本不是嗎啡！是麻醉劑！
確認過時間後他才知道他被一隻麻醉劑放倒了三天，醒來時眼前已經是熟悉的場景。他身在基地的醫務室內，身上的傷口被仔細的重新包過，原本包得像是狗啃的繃帶已經都消失了。
在養了幾天，傷口大致上結痂後，他終於被獲准離開醫務室。他找到了他的隊員，除了他之外還有三個人成功活了下來，雖然每個都包著繃帶一瘸一拐，好歹四肢健全，腦子沒壞。他是傷得最重的一個，被火燒傷的傷口需要復健幾個月，但傷總是會好，所以也沒人在意。但關於他是怎麼回到基地的，沒有人知道。
那陣子他特別喜歡看新聞，直到看見某個高官被一槍爆頭，陳屍在自家房間內的新聞後，他知道那人的任務成功了。
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